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CAS: 446-86-6
分子式: C9H7N7O2S
分子量: 277.29
熔点: 243-244 °C
沸点: 685.7ºC at 760 mmHg
密度: 1.9 g/cm3
中文名称: 
硫唑嘌呤
6-(1-甲基-4-硝基咪唑-5-硫基)嘌呤
依木兰
依米兰
英文名称: 
6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolythio)-9H-pur-ine
Imura
6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)-purin
6-((1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio)-1h-purin
6-((1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio)-1h-purine
6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)purine
6-(1'-methyl-4'-nitro-5'-imidazolyl)-mercaptopurine
6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purin
6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purine
6-(1-methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine
6-(methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine
azamun
azanin
azathioprine
bw 57-322
imuran
imurek
imurel
methylnitroimidazolylmercaptopurine
muran
nci-c03474
nsc-39084
azathioprine usp
性质描述: 该品为淡黄色轻质结晶性粉末或针状结晶体,熔点243-244(分解)。易溶于碱性溶液,极微溶于乙醇,几乎不溶于水。无臭,味微苦。
生产方法: 以草酸二乙酯为原料,经胺化、环合、氯化、硝化、缩合而得。1.胺化将草酸二乙酯及甲醇投入反应锅中,冷却至20℃以下,通入干燥的甲胺气体到饱和后冷却到10℃以下,析出结晶,过滤烘干,得乙二酰二甲胺,熔点为210-212℃,收率95.8%。2.环合、氯化将过量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反应锅中,在70-80℃下保温2h,放置过夜,减压蒸出氧氯化磷,温度不超过100℃,冷却,加入冰水,搅拌,用30-40%碱液调节pH为9-10,静置。分出油状物,母液冷却,析出无机盐后过滤,用氯仿洗涤,并用氯仿抽提母液。合并油层及氯仿层,回收氯仿,减压蒸馏,收集沸点110-115℃(4.0kPa)馏分,得1-甲基-5-氯咪唑。收率为52%。3.硝化将1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反应锅,然后冷却下加入硝酸。继续在冷却下滴加硫酸,加毕,在100℃反应2h,再冷却,加入冰水析出产品,经过滤干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率为86%。4.缩合将6-巯基嘌呤、氢氧化钠、水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h,反应产物用乙酸调节pH至析出硫唑嘌呤。
用途: 用作免疫抑制药,抗肿瘤药。
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